Jennifer Talulah Humphrey, con 15 años, la hermana pequeña de Dan (Penn Badgley) llamada "Little J", tiene una ilusión: vivir las historias de los chicos del Upper East Side que relatan en la web de cotilleos Gossip girl. Asiste al mismo colegio elitista que sus ídolos y allí la reina es Blair (Leighton Meester), la cual verá en Jenny una nueva oportunidad de aprovecharse y divertirse. Desde el primer momento sueña con ser ella la próxima reina, e incluso llega a conseguirlo, pero con el paso del tiempo se da cuenta que no es oro todo lo que reluce y que uno no puede olvidar nunca de donde viene, en este caso Brooklyn.